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羥醛縮合反應的通常條件
更新時間:2024-06-17   點擊次數(shù):463次


醇醛縮合有α-氫原子的醛或酮,在弱堿或弱酸的作用下,縮合而成β-羥基醛或酮的反應。例如可進一步轉變成其他物質,如被還原成二醇類等。這一縮合反應在工業(yè)上用于制備丁醇和1,3-丁二醇等。醛、酮的α-碳原子在堿(如氫氧化鈉、醇鈉等)作用下加到另一個羰基化合物的羰基碳原子上成為β-羥基羰基化合物當?shù)摩?碳原子上有兩個氫原子時,生成的,往往同時脫水生成比較穩(wěn)定的α,β-不飽和羰基化合物。是可逆平衡反應,取決于反應物和生成物的結構、使用的堿等因素。

  羥醛縮合反應的通常條件是:稀NaOH溶液但在酸性條件下,羥醛縮合也能發(fā)發(fā)生如乙醇與乙醛的反應CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH2OCH(CH3)(OH) 加成反應。這要綜合反應條件,一般會給出。羥醛縮合必須有β氫存在,因此只能是乙醛貢獻β氫。如果在甲醛過量,在堿性條件下OH- +CH3CHO--H2O +CH2-CHO(離子),  CH2-CHO +CH2O=    -OCH2CH2CHO(由于醛基的碳顯部分正電荷,所以乙醛離子的負碳部分與正碳離子相結合),-OCH2CH2CHO+H2O=HOCH2CH2CHO+OH-;以此類推,生成(CH2OH)3CHO,這時由于甲醛容易氧化(有甲醛時一般甲醛唄氧化),且醛基可以發(fā)生氧化還原反應,有歧化反應(CH2OH)3CHO +CH2O=C(CH2OH)4+HCOOH

  。

  在甲醛適量且高溫(高溫消去羥基)條件下,生成的HOCH2CH2CHO(機理同上)消去,生成CH2=CH2CHO。乙醛與甲醛在堿性條件下縮合后為還是應該是羥醛縮合反應,簡述反應機理




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